有機化学III（反応論）

反応機構の研究法や反応形式の分類などを通して反応の支配因子、基本原理を概説し、幾つか考えられる反応の中でどの反応が他の反応に比べてどの位容易に起こるかを予測できるようにし、従来の反応の改良や新しい反応の開発の礎とする。 講義スケジュールは以下の通りである。
１．有機反応機構の研究法：熱力学データと速度論的データ、置換基効果、溶媒効果、同位体効果と同位体標識実験、反応中間体の同定
２．脂肪族置換反応：SN1機構とSN2機構、カルボカチオン、求核性と溶媒効果、脱離基の効果、立体効果と電子効果、立体化学、隣接基関与
３．付加反応および脱離反応：ハロゲン化水素の付加、酸接触水和反応、ハロゲンの付加、金属イオンを含む付加、E2、E1、E1cb機構、E2反応の立体化学、C-H結合を含まない脱離
４．炭素求核種（カルボアニアンなど）の反応：炭化水素の酸性度、官能基により安定化されたカルボアニオン、エノールとエナミン
５．カルボニル化合物の反応：水およびアルコールとの反応、ケトンおよびアルデヒドとアミンの反応、カルボニル化合物の付加に対する反応性、エステルの加水分解、アミドの加水分解、酸素および窒素グループのアシル化
６．芳香族置換反応：求電子置換反応、求核置換反応

In this class, you will learn basic and some advanced aspects of organic chemistry. The materials cover organic reactions, reaction mechanisms, their fundamental and predominant factors, and research methods, which will enable you to improve or develop sophisticated organic reactions in the future.
More specifically, the class will cover the following content:
(1) Research methods for organic reaction mechanisms: thermodynamic and kinetic parameters, substituent effects, solvent effects, isotope effects, and isotope labeling experiments.
(2) Aliphatic nucleophilic substitutions: SN1 and SN2 reaction mechanisms, carbocations, nucleophilicity, leaving ability, steric and electronic effects, stereochemistry, and neighboring-group participation.
(3) Addition and elimination reactions: addition of HX, hydration, addition of halogens, addition of metal species, E2, E1, and E1cb reaction mechanisms, and stereochemistry of E2 eliminations.
(4) Reactions of carbon nucleophiles: acidity of hydrocarbons, carbanions stabilized by a functional group, enols, and enamines
(5) Reactions of carbonyl compounds: reactions with water and alcohols, reactions of ketones or aldehydes with amines, and reactivity of carbonyl compounds in addition reactions
(6) Aromatic substitution reactions: electrophilic substitution, and nucleophilic substitution